은퇴 직후 바로 시카고 컵스에서 당시 사장이었던 테오 엡스타인의 특별 보좌로 일하며 경험을 쌓았고 2018, 2019시즌에는 1루코치, 2020시즌 3루코치를 맡았다.

이후 보스턴 레드삭스에서 2년간 벤치코치를 맡았고 2023년에는 텍사스 레인저스에 합류, ‘부감독(associate manager)’이라는 직책으로 부르스 보치 감독을 보좌했다.

앞서 여러 구단에서 신임 감독을 찾을 때 후보로 언급될 정도로 능력을 인정받았다. 그러나 감독 자리에 오르지는 못했다.

본인이 기회를 고사한 적도 있다. 지난 시즌에는 뉴욕 메츠의 감독 면접 제의를 거절했었다.

화이트삭스와도 지난 2023시즌을 앞두고 감독 면접을 진행했었다. 당시 화이트삭스는 페드로 그리폴을 감독으로 택했었다.

결과적으로 이는 옳지 못한 선택이 됐다. 그리폴은 2년간 89승 109패의 성적을 남기고 지난 8월 경질됐다.

그리폴 경질 이후 그래디 사이즈모어를 임시 감독으로 앉힌 화이트삭스는 2024시즌 121패를 기록하며 현대 야구 시대(1901년 이후) 한 시즌 최다패 기록을 세웠다.

MLB.com은 크리스 겟츠 단장을 비롯한 구단 프런트가 사이즈모어를 비롯한 여러 후보들을 놓고 저울질한 결과 베나블을 감독으로 적임자로 낙점했다고 전했다.

베나블은 야구인 2세다. 그의 아버지 맥스 베나블은 과거 KBO리그 SK와이번스(지금의 SSG랜더스)에서 타격코치를 맡은 경력이 있다.

아버지의 길을 따라 지도자의 길을 걷고 있는 그는 메이저리그 최약체의 감독이라는 쉽지않은 도전을 선택햇다.