2016년 밥딜런은 그의 가사에 대한 시적표현을 인정받아 노벨문학상을 받았다. 아마 음악가가 노벨상을 받은 최초의 예일것이다. (U2는 노벨평화상 후보에 올랐음)

그는 시대의 대변자로 추앙받을때 그것을 거절하기도 하였지만 그가 시대의 대변자(특히 미국인으로서 미국인들에게는 더욱더)였다는 사실을 부인하지 않을것이다.  지미헨드릭스는 그의 가사나 음악에 대하여 매우 존경하였으며 마치 내가만들었어야 할곡 같다는 말도 했었다. 그렇게 그는 밥딜런의 곡 all along the watchtower를 자신의 최고앨범 electric ladyland에 실었으며 롤링스톤즈는 롤링스톤지가 2004년에 발표한 세계에서 가장 위대한 록곡 1위의 like a rolling stone을 리메이크 하였다. 또 건즈앤로지즈는 knocking on heaven door를 리메이크하였고 그의 음악은 수많은 영화음악에 사용되었다. 밥딜런과 비틀즈 롤링스톤즈는 데뷔년도가 모두같은 1962년도 였다. 한국의 3대 포크가수로 일컬어지는 김민기, 한대수, 양벙집등에게 지대한 영향을 주었을뿐 아니라 더 나아가 민중음악을 발전시키는 계기에도 영향을 주었다고 볼수있다. 또 그는 브루스 스프링스틴에게도 그의 음악적방향을 설정하는데 많은 영향을 주었고 비틀즈가 자신들의 음악을 좀더 진지한쪽으로 발전시키도록 커다란 영향을 주기도 하였다.

자유로운 밥딜런이란 제목이 붙은 2집에는 그의 주옥같은 히트곡들이 실려있으며 당시 이 앨범의 표지에 팔짱을 낀 여인은 그의 실제 연인 suze rolto(수잔 로톨로)였다 그녀는 예술가이자 사화활동가로 활동하였다. 이당시 사진촬영한 장소는 뉴욕의 거리이며 도로에 눈이 있는것으로 봐서 겨울이였음을 알수있다. 

추운겨울날 차도없고 돈도많아보이지 않는 청년이 연인과의 소소한 행복을 누리는듯한 이사진은 영화 바닐라스카이에서 주인공(탐크루즈)이 가상세계에서 실현하는 장면으로도 나온다. 

처음에는 인생에 대한 비유로 시작하여 강한 반전 메세지를 던지는 60년대의 국가라 일컬어지는 곡 

웨디 갓리의 No More Auction Block이란 미국민중음악에서 일부음을 차용하였다고 함. auction이란 경매를 뜻하는데 제목을 해석하자면 더이상 경매장소는 안돼 라는 뜻으로 해석할수 있다. 이는 흑인들이 팔려나갈때 이런경매장소는 없어져야 한다는뜻을 담고있는 노래라고 한다. 밥딜런은 인터뷰에서 이곡에 대한 언급을 하면서 거기서 영향을 받았다고 말하였다.

가사내용을 보려면 영상하단의 자막을 켜고 자동번역을 한국어로 바꾸면 전체가사를 볼수있음. 

전쟁의 주인 혹은 전쟁의 달인 이란 제목의 이곡은 굉장히 신랄한 비판으로 그러한 존재를 비난하며 마치 예수를 판 가롯유다에 비유하며 돈을 위하여 하지말아야 할짓을 하고있는데 그말로를 내가 보게될것이라는 저주까지 표현하고 있다.

이 노래는 그의 청춘기의 경험과 그녀에 대한 추억을 담아낸 것으로 여겨지기도 합니다. Suze Rotolo는 북부 출신의 여성으로, 딜런의 삶과 음악에 영향을 주는 중요한 인물 중 하나였습니다. 따라서 이 노래는 Suze Rotolo와의 관계에서 영감을 받아 만들어진 것으로 알려져 있습니다.(주: 단어자체가 북한으로 해석되어 같은사이트의 정규앨범에서 링크할수없음)

많은 평론가들이 여기서 말하는 hard rain(심하게 내리는 비 또는 거친비)은 핵전쟁으로 인한 방사능 낙진이 아니냐고 물어봤으나 밥딜런은 그러한 주장을 부장하며 좀더 포괄적인 개념의 힘든 위협이 가해지는 상황이라고 말하였다. 또한 여기서 잘못된 보도를 하는 신문이나 라디오등의 언론에 대한 비난도 하고 있다. 한국에선 양병집과 이연실이 '소낙비'라는 번안곡을 발표했고, 패티 스미스가 노벨상 수상식에서 문학상을 수상한 딜런 대신에 나와서 불렀다.

부드럽고 굉장히 감정적인 사랑스러운 분위기의 노래이다. 앞면의 대표적인 노래가 blow in the wind라면 뒷면의 대표적인 노래가 바로 이노래이고 앨범표지와도 제일 분위기가 맞는노래이다. 

하지만 이노래의 가사는 이러한 느낌과 상반되게 두번생각할 필요도 없이 당신을 정리하고 떠나겠다 라는 다짐의 노래이다. 이노래에는 그의 연인의 역할이 컸다는 사람들도 있다. 수잔 로톨로와 헤어질결심을 하면서 만들었을것이라는 추측이다. 

혹은 그녀가 엄마를 따라 이태리에 있을때 오랜기간 떨어져있으면서 그리움에 장문의 편지를 그녀에게 쓰기도 하였는데 너무 그녀에게 집착하는 그가 반대도 마음을 다지기 위한 영감을 받았을것이라는 설도 있다. 

양병집이 “역”으로 번안하여 불렀고 후에 김광석도 이노래를 “두바퀴로 가는 자동차”로 가사를 제목으로 따서 리메이크하여 불렀다.

1962년 올레 미스 폭동 (1962년 9월 30일 ~ 10월 1일) 은 옥스포드 전투 라고도 알려져 있으며 , 미시시피 주 옥스퍼드 에 있는 미시시피 대학교 (흔히 올레 미스라고 불림) 에서 발생한 폭력적인 소란이었습니다 . 인종차별 주의자 폭도들은 아프리카계 미국인 참전용사 제임스 메레디스 의 입대를 막으려고 했고 , 존 F. 케네디 대통령 은 미국 역사상 단일 소요 사태로는 가장 많은 30,000명 이상의 군대를 동원하여 폭동을 진압해야 했습니다.( 단 영감을 받았다는것이지 이상황을 똑같이 기술했다는 뜻은 아님에 주의)

폭동이 일어난 후 제임스 메러디스를 올레 미스 의 수업으로 데려가는 법무부 소속 제임스 맥셰인 (왼쪽) 원수와 존 도어 민권법무차관 (오른쪽)

라이브 에이드에서 밥딜런과 그의 동료로 출연한 론우드와 케이스 리처드